Иван Чолаков отново поема поста областен управител на Стара Загора. Той е назначен с решение  на Министерски съвет. Чолаков бе областен управител по времето на предишния служебен кабинет. Преди това бе общински съветник от гражданската квота на БСП. Днес служебното правителство освободи всички областни управители.

Иван Чолаков оглавяваше старозагорската полиция от края на юни 2013 година до началото на месец април 2016 година. От 2016 г. е адвокат към Адвокатска колегия – Стара Загора.